Với gợi ý của Sơn, Trần đã chuyển sang học tại Đại học Y khoa Hồng Kông cho người Trung Quốc vào tháng 1 năm 1890. Tại Hồng Kông, Sơn đã giới thiệu ông với Uông Liệt và Dương Hạc Linh. Bốn người thường xuyên gặp nhau tại Yeung Yiu-kee, cửa hàng gia đình của Dương tại 24 phố Gough để bàn về một cuộc cách mạng lật đổ nhà Thanh, và được gọi là Tứ đại khấu. Khi Sơn bước đầu tham gia cách mạng, Trần bỏ học trường y để theo anh ta.

Năm 1895, Hưng Trung Hội ở Hồng Kông được thành lập bởi Sơn và Trần trở thành thành viên của hội. Trần và Sơn thành lập trụ sở của hội ở số 13 đường Staunton, miền Trung, Hồng Kông. Sau thất bại của cuộc nổi dậy năm 1895, Trần trốn sang Yokohama, Nhật Bản cùng với Sơn và Cheng Sile-ung. Ông sẽ sống tại đây hai năm cho đến khi đến Đài Loan để thành lập Hưng Trung Hiệp Hội Trung Quốc.

Năm 1899, ông trở lại Trung Quốc để cải tổ Chung-wo Tong do Uông Liệt sáng lập trước đó. Năm 1900, ông thành lập Nhật báo Trung Quốc để truyền bá ý tưởng về cách mạng. Năm 1905, ông trở thành Chủ tịch của Trung Quốc Đồng minh Hội Hồng Kông. Theo lời giới thiệu của Trần Thiếu Bạch, Po-yin Chan gia nhập Trung Quốc Đồng minh Hội vào năm 1905 và đến Singapore vào năm 1906 để giúp Cho-Nam Chan (1884-1971) và Wing-Fook Cheung (1872-?). Khi bắt đầu Nhật báo Trung Quốc liên quan đến cuộc cách mạng, nó bị hủy vào năm 1910, có lẽ do cuộc cách mạng 1911. Làm việc với những người Quảng Đông khác, nhóm Singapore đã mở Nhà sách Kai Ming liên quan đến cách mạng (có nghĩa là trí tuệ mở). Đối với cuộc cách mạng, Po-yin Chan đã quyên góp được hơn 30.000 nhân dân tệ cho việc mua và vận chuyển (từ Singapore đến Trung Quốc) và để hỗ trị chi phí cho những người đi từ Singapore đến Trung Quốc vì cách mạng. [1][2]

Khi Kwangtung (Trung Quốc Quốc dân Đảng) tuyên bố độc lập khỏi chính quyền nhà Thanh sau cuộc nổi dậy Vũ Xương vào tháng 10 năm 1911, Trần được chính phủ quân sự Trung Quốc Quốc dân Đảng bổ nhiệm làm Bộ trưởng Ngoại giao, cho đến khi Trung Hoa Dân Quốc được thành lập tại Nam Kinh vào ngày 1 tháng 1 năm 1912.